Функціоналізація похідних тетрагідроіндол-4-ону

2022

Вісник Харківського національного університету: Серія xімія, Iss 39, Pp 6-20 (2022)

Описані доступні та ефективні методи трансформації похідних тетрагідроіндол-4-ону, які включають функціоналізацію атому нітрогену, карбонільної групи, бічних ланцюгів в положеннях 1,2,3,7 біциклу, а також ароматизацію циклогексенового фрагмента в присутності дегідруючих агентів. Розглянуто оригінальні препаративні підходи до синтезу [4,5]-конденсованих похідних індолу (піроли, тіофени, піразоли, ізооксазоли, тіазоли, 1,2,3-триазоли, піридазинони), що реалізуються шляхом введення функціональних груп в α-положення до карбонільної групи з наступними циклоконденсаціями (реакції Ганча, Пааля-Кнора, [4+2] та [3+2]-циклізації). Перегрупування Бекмана та Шмідта в хімії тетрагідроіндолонів супроводжуються розширенням циклу з формуванням лактамів або продуктів їх перетворень. Реакція Фішера дозволяє одержати полігетероцикли з новим індольним циклом, а перегрупування Дімрота синтезувати піролохінолони. Серед шляхів модифікації бічних ланцюгів тетрагідроіндолону найбільш перспективною є трикомпонентна реакція Пасеріні, яка забезпечує швидкий доступ до похідних індолон-N-амінокислот. Надіслано до редакції 09.09.2022 Прийнято до друку 29.11.2022

article

English
Ukrainian

V. N. Karazin Kharkiv National University, 2022.

4,5,6,7-тетрагідроіндол-4-они, ароматизація, функціоналізація атома нітрогену, модифікація карбонільної групи, металокомплексний каталіз, полігетероцикли, Chemistry, QD1-999